Ele serviu três anos no Special Air Service, uma unidade de elite do Exército Britânico. Durante este período, Bear sofreu um acidente de paraquedas quando saltava sobre o sul da África e fraturou a coluna em três lugares.
Apesar da gravidade do ferimento, aos 23 anos Bear tornou-se o mais jovem alpinista britânico a completar a ascensão e descida do Monte Everest, em 1998. Ele relatou sua experiência no livro The Kid Who Climbed Everest (O Garoto Que Escalou o Everest).
Sem descansar sobre os louros, Bear conquistou outra façanha inédita quando ele e seu grupo de alpinistas do Everest circum-navegaram o Reino Unido em jet skis. Ele também realizou a primeira travessia sem assistência através dos blocos de gelo Atlântico Norte em um barco inflável aberto. Seu livro sobre esta aventura, Facing the Frozen Ocean (Enfrentando o Oceano Congelado) foi escolhida como o “Livro de Esportes do Ano” no Reino Unido. Bear recebeu patente de oficial da Marinha por ter comandado a expedição que superou este recorde.
Em junho de 2005, Bear quebrou um recorde mundial ao montar um jantar em uma mesa suspensa sob um balão de ar quente a 7.400 metros de altitude. Ele fez rapel da cesta do balão até a mesa, onde comeu uma refeição de três pratos vestindo seu traje completo de oficial naval, antes de saudar a rainha e saltar de paraquedas. Seu objetivo era apoiar o trabalho de duas instituições de caridade: The Prince’s Trust e Duke of Edinburgh Award.
Em 2005, Bear apresentou uma série de TV para a emissora pública britânica Channel Four, chamada Escape to the Legion, em que levou um grupo de homens ao deserto do Saara para participar do famoso treinamento para a Legião Estrangeira. Uma segunda série do Channel Four, chamada Born Survivor: Bear Grylls, concluiu sua carreira no Reino Unido em abril de 2007.
Em 15 de maio de 2007, Bear estabeleceu um novo recorde mundial ao se tornar a primeira pessoa a voar sobre o Monte Everest com um paraglider motorizado. Com o apoio da Equipe GKN Mission Everest, Grylls e o piloto Giles (Gilo) Gardozo voaram em paramotores especialmente desenvolvidos. Apesar de uma falha no equipamento ter obrigado Gilo a desistir a apenas 300 metros do topo, Bear continuou a subir até chegar a 8.990 metros, onde pôde observar o Everest de cima e sobrevoar alguns dos mais famosos picos dos Himalaias. Quando seu próprio motor apresentou problemas, ele planou até o solo – mas atingiu seu objetivo. A missão angariou um milhão de dólares para a Global Angels Foundation, uma instituição de caridade que ajuda crianças na África. Filmada pela equipe de Planeta Terra, a façanha de Bear e Gilo gerou um documentário de duas horas para o Discovery Channel e o Channel Four no Reino Unido.
O livro de Bear, Born Survivor: Survival Techniques From the Most Dangerous Places on Earth (Sobrevivente Nato: Técnicas de Sobrevivência nos Lugares Mais Perigosos da Terra) foi lançado na primavera de 2007. Ele figurou na lista dos 10 mais vendidos do jornal Sunday Times. Seu último livro é um guia para atividades radicais ao ar livre, chamado Bear Grylls Outdoor Adventures (Aventuras ao Ar Livre de Bear Grylls).
Grylls, juntamente com Al Hodgson e Scotsman Freddy MacDonald, quebrou mais um recorde do Livro Guinness em 2008 com a mais longa queda livre contínua em recinto fechado. Usando um túnel aerodinâmico vertical em Milton Keynes, eles superaram um recorde anterior por apenas alguns segundos. A façanha visou apoiar a instituição de caridade Global Angels.
Em dezembro de 2008, Bear fraturou o ombro enquanto praticava kite esqui em um estreito de gelo na Antártica.
Em 17 de maio de 2009, a Associação de Escoteiros anunciou que Grylls havia sido eleito Escoteiro-Chefe. A cerimônia ocorreu em 11 de julho de 2009, diante de mais de 3.000 escoteiros. Bear vive em uma casa flutuante no Rio Tâmisa com sua esposa Shara e seus filhos Jesse, Huckleberry e Marmaduke.
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